Date of Award

11-2020

Document Type

Thesis

Degree Name

Master of Science (MS)

Department

Chemistry

First Advisor

Dr. Na’il Saleh Ibrahim

Abstract

A new fluorescent dye (4PBZC) comprises of coumarin (C), piperazine (P), and benzimidazole (BZ) was designed, prepared, and complexed to cucurbit[7]uril (CB7) to detect carnosol (CAR), an anti-breast cancer drug, in sub-nanomolar concentrations utilizing the supramolecular indicator displacement assay (IDA) strategy, the CB7-assisted pKa shift and the CB7-retarded photoinduced electron transfer (PET) process. The host−guest complexation was confirmed by UV−visible absorption, fluorescence, and proton NMR spectroscopy, which confirm binding to 4PBZC via the BZ moiety. Also, CB7 preferentially binds the indicator dye via the protonated BZ residue compared to the neutral BZ one, demonstrated by a higher binding constant of the complex in its protonated form, which led to an increase in the pKa of the BZ moiety by ca. 3.0 units after the addition of CB7. In the aqueous solution under pH of 6, switching the emission signals between 4PBZH+C/CB7 (ON state) and 4PBZC (OFF state) was achieved by displacement of the protonated dye from the cavity of CB7 by the CAR analyte. An efficient sensor was fabricated for the highly sensitive detection of CAR in an aqueous solution at pH 6 with a low-detection limit (LOD) of 0.39 ng/mL (1.2 nM) and a linear range from 66 to 264.3 ng/mL.

Arabic Abstract

تم تصميم وتحضير صبغة فلورية جديدة (PBZC4) تتكون من الكومارين والبيبرازين والبنزيميدازول (BZ) وتعقيدها إلى كوكربت [7] يوريل (CB7) للكشف عن عقار كارنوسول (CAR) المضاد للسرطان في تركيزات تحت النانومالوريه باستخدام إستراتيجية مقايسة إزاحة المؤشر (IDA) للجزيئات العملاقة، وتحول ثابت الحموضة pKa وعملية تأخير نقل الإلكترون المستحثة ضوئيًا (PET) بمساعدة CB7. تم تأكيد تركيبة المعقد عن طريق الامتصاص المرئي للأشعة فوق البنفسجية، والفلورسنس، والتحليل الطيفي لرنين البروتون النووي المغناطيسي، مما يؤكد الارتباط بصبغة PBZC4 عبر مجموعات الـ BZ والكومارين الوظيفية. أيضًا، يربط CB7 بشكل تفضيلي صبغة المؤشر (الدليل اللوني) عبر مجموعة BZ المبرتنه مقارنة بمجموعة BZ المتعادلة، والتي تم استنتاجها من خلال ثابت ربط مرتفع للمركب في شكله المبرتن، والذي أدى إلى زيادة في ثابت الحموضة pKaلمجموعة الـBZ بنسبة 3.0 وحدات بعد إضافة CB7. في المحلول المائي تحت الأس الهيدروجيني 6، تم تحقيق تبديل إشارات الانبعاث بين 4PBZH+C/CB7 (الحالة النشطة) و 4PBZC (الحالة الخامدة) عن طريق إزاحة الصبغة المبرتنه من تجويف CB7 بواسطة المادة المراد تحليلها CAR. تم تصنيع مستشعر فعال عالي الحساسية للكشف عن CAR في محلول مائي عند درجة الحموضة 6 مع حد اكتشاف منخفض (LOD) يبلغ 0.39 نانوغرام/مل (1.2 نانومتر).

Download

Included in

Chemistry Commons

COinS