Date of Award

4-2019

Document Type

Thesis

Degree Name

Master of Science (MS)

Department

Chemistry

First Advisor

Dr. Haythem Ali Mohammad Saadeh

Second Advisor

Dr. Mohammad Ahmed Khasawneh

Abstract

The objective of this research is the synthesis and characterization of novel urea and thiourea-benzimidazole derivatives and to test their biological activities. The 17 novel compounds (57a-j), (58a-d), 62, 63, and 65 have been synthesized, purified by different techniques such as extraction and column chromatography, and then characterized by using suitable spectroscopic techniques including ¹H-NMR, ¹³C-NMR, fluorescence, and IR spectroscopy techniques.

The biological activity of these compounds has been studied. The antibacterial activity was evaluated at different concentrations (μg/ ml) against 6 types of bacteria (Esherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella enterica, Klebsiella pneumoniae, Staphylococcus aureus and Enterococcus fecalis). Several compounds (57a, 57d, 57e, 57f, 57g, 57h, 57i, 58a, 58b, 58c, 62, 63 and 65) showed activity against enterococcus 29212 and 65 showed activity against p.aereginosa 27853 and s.aureus 25923, with different concentrations ranged 37.4 - 96.3μg/ ml. The antifungal activity of these 17 compounds has been tested against 4 types of fungi (Fusarium solani, botrytis cinerea, thielaviopsis punctulate, and neoscytalidium dimidiatum) and they showed negative results at 250 μM.

In the photophysical study, the emission color of compound 65 has been studied through host-guest complexes. The fluorescence of compound 65 was switched from cyan to green upon the addition of cucurbit[7]uril of the prepared compound above by encapsulating the benzimidazole site and then with the 8- hydroxyquinoline site in compound 65. The cyan fluorescence was restored by the addition of cadaverine due to the replacement of the benzimidazole site with cadaverine in the CB7 cavity.

Comments

يهدف هذا البحث إلى تركيب مشتقات جديدة من اليوريا والثيوريا بنزيميدازول واختبار تطبيقاتها البيولوجية. تم تركيب 17 مركباً جديداً وتنقيتهم باستخدام التقنيات المناسبة كما تم استخدام الرنين المغناطيسي النووي )البروتون والكاربون( للتأكد من بنية المركبات، بالإضافة لتقنيات التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء.

تمت دراسة فاعلية المركبات التي تم تصنيعها كمضادات بيكتيريا، حيث تم اختبارها على 6 أنواع مختلفة من البيكتيريا )الإشريكية القولونية، الزائفة الزنجارية، السالمونيلا المعوية، كليبسيلا الالتهاب الرئوي، المكورات العنقودية الذهبية والبيكتيريا المكورات العنقودية الذهبية(. وأظهرت الدارسات أن عدد من المركبات لديه فعالية كمضادات لبيكتيريا المكورات المعوية 29212 ، ومركب 65 كمضاد لبكتريا الزائفة الزنجارية 27853 ولبكتريا المكورات العنقودية الذهبية 25923 ، بتركيزات مختلفة تراوحت بين 33.7 - 96.3 ميكروغرام / مل. كما تم اختبار نشاط هذه المركبات كمضاد للفطريات حيث تم دراستها على 4 أنواع من الفطريات بتركيز 250 مايكرومولر، وأظهرت الدراسات أن المركبات ليس لديها أي فعالية كمضاد للفطريات .

تمت دراسة الخصائص الضوئية لأحد المركبات 65 باستخدام تجربة المُضاف- المُضِيف. تم إخماد انبعاث ضوء المركب عند ارتباطه بالمُضِيف CB7 حيث ارتبط من جهة البنزيميدازول و مع زيادة التركيز ارتبط من جهة الهيدروكسي كوينولين. كما تمت استعادة انبعاث الضوء بإضافة الكادافيرين بسبب ارتباط ال CB7 مع الكادافرين بدلاً من البينزميدازول.

Download

Included in

Chemistry Commons

COinS