Date of Award

4-2019

Document Type

Thesis

Degree Name

Master of Science in Chemistry

Department

Chemistry

First Advisor

Dr. Mohammed Abdul Ruhman Almeetani

Abstract

This thesis is concerned with a new class of drugs known as synthetic cathinones, which overruns the drug markets in recent years as “legal highs” drugs, under different commercial names such as bath salts. All synthetic cathinone derivatives consist of a chiral center and usually sold out as a racemic mixture. Usually, one of the two enantiomers will have stronger central nervous system (CNS) stimulatory activity and the other one may have no significant CNS activity or addictive properties. A new sensitive and selective analytical method was developed for the simultaneous determination of ten synthetic cathinones enantiomers in spiked urine samples by gas chromatography coupled with tandem mass spectrometry GCNCI- MS/MS. Multiple reaction monitoring (MRM) mode was used for synthetic cathinones enantiomers identification and quantification in the presence of 3-MMC as an internal standard. The method adopted the indirect chiral separation of the synthetic cathinone enantiomers using methyl chloroformate (MCF) as the chiral derivatizing agent (CDA).

Solid-phase extraction (SPE) was used for urine samples clean up followed by derivatization step using MCF prior to gas chromatography analysis. The developed method was validated in terms of linearity, sensitivity, intraday and interday reproducibility, and recovery for all tested spiked urine samples. The method showed linearity and good correlation coefficient (R2) values higher than 0.98 within the tested range of 0.5 to 50 ppm for all synthetic cathinones enantiomers spiked in the urine. The limits of quantitation in urine were 0.012 – 9.536 ppm and for limits of detection was 0.004 – 3.147 ppm. For reproducibility, the mean value of the coefficient of variance was below 12.3%. The mean recovery error was below 12%.

The developed method can be used in forensic laboratories for separation and quantitative determination of synthetic cathinones enantiomers in urine samples. The separated and quantified enantiomers can provide information regarding the sources of these drugs and the raw materials used to create them to help law enforcement agencies with drug tracking.

Arabic Abstract


تطوير طريقة تحليل جديدة لفصل وتحديد كميات التحضيرات الصناعية لمركبات الكاثينون المصنعة في البول باستخدام جهاز الفصل الغازي ومطياف الكتل

تختص هذه الأطروحة بنوع جديد من العقاقير المعروفة بمركبات الكاثينون المصنعة (Synthetic Cathinones) التي تعد طفرة جديدة في سوق المخدرات والعالم حيث تأخذ مسميات تجارية مختلفة مثل "أملاح الاستحمام" (Bath salts). تحتوي جميع مركبات الكاثينون المصنعة على مركز انطباقي (Chiral center) حيث إنها تصنع وتنشر في الأسواق على شكل مزيج راسيمي (Racemic mixture). تشكل إحدى المقابلات الضوئية (Enantiomers) في مركبات الكاثينون المصنعة وكغيرها من المركبات التي تحتوي على مركز انطباقي، لها تأثير أكبر على نظام الأعصاب المركزي البشري من المقابلات الضوئية الأخرى. تم تطوير وسيلة تحليلية للفصل الانطباقي والتحليل الكمي لعدد عشر من مركبات الكاثينون المصنعة ومقابلاتها الضوئية في البول باستخدام جهاز الفصل الغازي ومطياف الكتل (GC-MS). تم التحقق من صحة وكفاءة طريقة التحليل المتبعة من خلال تقدير الخطية (linearity) وتقدير حساسية الطريقة (sensitivity) ومعدل الاستعادة (reproducibility) ومعدل الاسترجاع (recoveries). تتبنى هذه الوسيلة طريقة الفصل الانطباقي غير المباشر للمقابلات الضوئية لمركبات الكاثينون المصنعة باستخدام مركب (Menthylchloroformate).

من أهم النتائج المتحصل عليها نسبة الخطية لجميع المقابلات الضوئية لمركبات الكاثينون في معدل التراكيز 50-0.5 مليجرام / لتر في البول. كان معدل الحد الكمي 9.536 –0.012 مليجرام / لتر ومعدل نسبة حد الكشف الادنى 3.147 – 0.004 مليجرام / لتر. تم قياس إمكانية التكرارية من نسبة فرق التباين وكانت النسبة اقل من %12.3 وتم قياس نسبة الاسترجاع بنسبة الخطأ وكانت أقل من %12.

يمكن استخدام هذه الوسيلة التحليلية من قبل المختبرات الجنائية في فحص المقابلات الضوئية لمركبات الكاثينون المصنعة في البول لتوفير المعلومات الكافية حول مصدر هذه المخدرات والمواد الخام المستخدمة فيها ومكان تصنيعها وذلك لمساعدة رجال الأمن في تتبع وتحديد مصدها.

Download

Included in

Chemistry Commons

Share

COinS