Date of Award

11-2020

Document Type

Thesis

Degree Name

Master of Science (MS)

Department

Chemistry

First Advisor

Thies Thiemann

Second Advisor

Mohammad Khasawneh

Abstract

This thesis is concerned with the one-pot reactions that are considered to be beneficial to preserve resources, save time, and are deemed a green chemistry strategy. To plan such one-pot reactions, it is important to combine two or more reactions that are compatible with each other and can be run under the same reaction conditions. In this work, possibilities of a combination of Wittig-olefination and Suzuki C-C-cross coupling reactions are explored further. Reaction sequences involve the combination of a Suzuki-reaction / Wittig olefination, a Suzuki reaction / Wittig olefination/hydrolysis, and a Suzuki-reaction / double Wittig olefination. In all cases, stabilized Wittig reagents were used. Also, a novel one-pot O-alkylation / Wittig olefination of hydroxybenzaldehydes to alkoxycinnamates was developed. Furthermore, during the synthesis of starting materials a new approach to arylmaleimides was found, using a modified Appel-type reaction.

Some of the compounds that could be made by one-pot Suzuki and single Wittig olefination are methyl 3-(3’-nitrophenyl) cinnamate, methyl (E, E)-5-(4’-nitro-1,1’- biphen-4-yl)-Penta-2,5-dienoate, methyl (E,E)-5-(3’-nitrobiphenyl)Penta-2,4- dienoate. Moreover, the combination between Suzuki – Wittig olefination and hydrolysis in one pot was performed to obtain 3-(3“-nitrobiphen-3’-yl) acrylic acid. Furthermore, dimethyl biphenyl-4,4’-diacrylate and dimethyl biphenyl-3,4’-diacrylate were synthesized by one-pot Suzuki and double Wittig olefination reaction

Comments

الهدف من هذه الأطروحة هو دراسة تفاعلات الوعاء الواحد التي تعتبر مفيدة للحفاظ على الموارد وتوفير الوقت. لتخطيط تفاعلات الوعاء الواحد من هذا النوع ، من المهم الجمع بين تفاعلين أو أكثر متوافقين مع بعضهما البعض ويمكن تشغيلهما في نفس ظروف التفاعل. في هذا البحث تم استكشاف امكانيات مزيج من ) تفاعل سوزوكي للازدواج المتبادل – تفاعل فيتيغ( و )تفاعل سوزوكي – تفاعل فيتيغ – التحلل المائي ( و ) تفاعل سوزوكي – تفاعل فيتيغ المزدوج ( في جميع الحالات تم استخدام كواشف فيتيغ المستقرة. أيضا, تم تطوير )تفاعل الألكلة و تفاعل فيتيغ( في وعاء واحد من (hydroxybenzaldehydes ) الى (alkoxycinnamates ) . من ناحية أخرى و أثناء تفاعل المواد الأولية ، تم العثور على نهج جديد لأريل الماليميد ، باستخدام تفاعل معدل من نوع أبيل.

بعض المركبات التي تم تصنيعها في وعاء واحد بين تفاعل سوزوكي و تفاعل فيتيف الأحادي هي - 4 - [methyl 3-(3’-nitrophenyl) cinnamate] [methyl (E, E)-5-(4’-nitro-1,1’-biphen- penta-2,5-dienoate], [methyl (E,E)-5-(3’-nitrobiphenyl)penta-2,4-dienoate] – ( yl علاوة على ذلك تم الجمع بين تفاعل سوزوكي – تفاعل فيتيغ و التحلل المائي في وعاء واحد للحصول على 3“-nitrobiphen-3’-yl) acrylic acid]) - 3 [ من جهة أخرى تم تصنيع - [dimethyl biphenyl- ’-diacrylate] 4.4 و [dimethyl biphenyl-3,4’-diacrylate] في وعاء واحد تفاعل سوزوكي وتفاعل ثنائي فيتيغ.

Download

Included in

Chemistry Commons

COinS